“कॉफ़ी विद करण” के सबसे हालिया एक ऐतिहासिक घटना हुई जब माँ-बेटे की जोड़ी सैफ अली खान और शर्मिला टैगोर ने पहली बार प्रतिष्ठित सोफा साझा किया। एक साथ, करिश्माई जोड़ी ने दर्शकों को सैफ के शुरुआती वर्षों, उनकी मुक्त किशोरावस्था और अभिनेत्री अमृता सिंह से उनकी पहली शादी के संवेदनशील विषय के बारे में बताया।
जब सैफ ने अमृता सिंह के साथ अपनी अप्रत्याशित शादी के बारे में सुनकर अपनी मां की निराशाजनक प्रतिक्रिया का वर्णन किया, तो यह एपिसोड के सबसे भावुक क्षणों में से एक था। शादी के खिलाफ अपने पिछले अभ्यावेदन के बावजूद शर्मिला टैगोर, जो सैफ से मिलने मुंबई आई थीं, जब सैफ ने उन्हें यह खबर सुनाई तो वह अपने आंसू नहीं रोक पाईं। सैफ ने कहा, “उसकी आंख से एक बड़ा आंसू निकला और वह रोने लगी।” उसने कहा, “तुमने सचमुच मुझे चोट पहुंचाई है।”
जब दोनों ने सैफ की अमृता सिंह से अलग होने की पसंद के बारे में बात की, तो बातचीत गंभीर हो गई। शर्मिला ने खुलासा किया कि वह पहली शख्स थीं जिनसे सैफ ने अपने ब्रेकअप के बारे में बताया था। उन्होंने अपना समर्थन देते हुए कहा, “अगर आप यही चाहते हैं तो मैं आपके साथ हूं।” लेकिन उन्होंने ब्रेकअप के बाद आने वाले “इतने सामंजस्यपूर्ण समय नहीं” की कठिनाइयों को भी पहचाना।
साक्षात्कार के दौरान, अनुभवी अभिनेता ने टिप्पणी की, “जब आप इतने लंबे समय तक एक साथ होते हैं और आपके इतने प्यारे बच्चे होते हैं, तो आप आसानी से अलग नहीं हो पाते हैं। फिर यह सामंजस्यपूर्ण नहीं है… मुझे पता है कि यह मुश्किल है उस स्तर पर सामंजस्य बिठाने के लिए, हर किसी को दुख होता है… इसलिए मैंने कोशिश की, लेकिन यह अच्छा नहीं था, लेकिन वैसा ही हुआ। उसे शांत होने के लिए समय चाहिए था, और उन्होंने मिलकर इसे सुलझा लिया.”
